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나는 도도가타케의 일곱 창 중 한 명으로 지금의 나가하마시 스가야초에서 태어났다. 아버지는 아사이 가문의 가신인 나오사다 가타기리였다. 아사이 번은 덴쇼 원년(1573년)에 오다 노부나가의 공격을 받아 멸망했지만, 그와 그의 동생 사다타카는 이듬해 나가하마 성주가 된 도요토미 히데요시를 섬겼습니다. 1583년 도도가타케 전투에서 가토 기요마사, 후쿠시마 마사노리 등과 함께 혁혁한 공을 세워 '도도가타케의 일곱 창' 중 한 명으로 칭송받았습니다. 1595년에는 세츠 이바라키에서 12,000코쿠를 추가로 하사받아 이바라키 성의 영주가 되었습니다. 1598년에는 고이데 히데마사 등과 함께 도요토미 히데요리의 가정교사로 임명되어 오사카성의 영주가 되었습니다. 히데요시 사후에는 도요토미 히데요리를 보좌했으나 도요토미 측으로부터 도쿠가와 측의 정보원이라는 의심을 받아 결국 오사카 전투에서 도쿠가와 측에 가담하게 됩니다.